Nachdem Walter P. Chrysler 1919 als Vizechef von General Motors zurücktrat, nahm er ein Angebot von Willys-Overland an und wurde geschäftsführender Vizepräsident des Unternehmens. Unter seiner Ägide kehrte das zuvor stark defizitäre Unternehmen in die Gewinnzone zurück. 1921 wechselte Walter P. Chrysler zur traditionsreichen Maxwell Motor Company, die nach der Fusion mit Chalmers in wirtschaftlichen Schwierigkeiten war. 1923 wurde die Fertigung der Chalmers-Modelle eingestellt. 1924 wurde der erste Chrysler Six vorgestellt.

1925 wurde die Chrysler Motor Corporation gegründet und Maxwell übernommen.

1928 übernahm das neue Unternehmen die Dodge Brothers Inc (ein Unternehmen, das mehr als viermal so groß wie Chrysler selbst war) und wurde damit zum drittgrößten Automobilbauer der USA. Marken des Konzerns waren bereits zu diesem Zeitpunkt: Chrysler, Dodge, Imperial, DeSoto und Plymouth.

1957 erwarb Chrysler von Ford Anteile an der französischen Firma Simca, 1963 besaß Chrysler 63 Prozent an Simca. 1964 übernahm Chrysler die Mehrheit bei der britischen Roots Group, die die Automarken Hillman, Sunbeam, Singer und Humber sowie die LKW-Marken Karrier und Commer herstellte.

1967 erwarb Chrysler die Mehrheit am spanischen LKW-Hersteller Barreiros Diesel SA. 1978 mussten die europäischen Aktivitäten aufgrund wirtschaftlicher Schwierigkeiten an Peugeot verkauft werden.

1987 erwarb Chrysler die American Motors Corporation (AMC), wodurch auch die Marke Jeep in den Besitz Chryslers überging.

1998 fusionierte Chrysler mit Daimler-Benz in einer "Merger of Equals" ("Fusion unter Gleichen") zur neuen DaimlerChrysler AG. Das neue Unternehmen hat seinen Sitz zwar in Stuttgart, der Vorstand (zunächst paritätisch von beiden Konzernteilen besetzt) tagt jedoch wechselnd in Stuttgart und Auburn Hills.

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