1895 begann Herbert Austin bei der von der Wolseley Sheep Shearing Company neu gegründeten Tochterfirma in Birmingham mit der Entwicklung von Dreiradfahrzeugen.
1896 wurde das erste Wolseley-Automobil vorgestellt. Austin verließ die Gesellschaft 1905 und gründete seine eigene Firma. Zwischen 1905 und 1910 führte der Konstrukteur John Davenport Siddeley das Unternehmen, die Fahrzeuge wurden als Wolseley-Siddeley vermarktet.
In dieser Zeit entwickelte das Unternehmen den ersten Motorschlitten, der bei der Terra-Nova-Expedition (1910–1913) unter der Leitung des britischen Polarforschers Robert Falcon Scott eingesetzt wurde. In Erinnerung daran trägt das Felsmassiv Wolseley Buttress auf der Antarktischen Halbinsel den Namen des Herstellers.
Während des Ersten Weltkriegs produzierte Wolseley Hispano-Suiza-V8-Flugmotoren in Lizenz.
1927 ging Wolseley in Konkurs und wurde von Morris übernommen.
