Im Jahr 1908 erwarb John North Willys die Overland Automotive Division von der Standard Wheel Company. 1912 benannte er die Firma in Willys-Overland Motor Company um unwar bis 1918 der zweitgrößte Automobilhersteller der USA.
1913 kaufte Willys eine Lizenz zur Herstellung von Hülsenschiebermotoren nach dem System Knight fertigte den Willys-Knight. Mitte der 1920er-Jahre kaufte er auch die F. B. Stearns Company in Cleveland (Ohio) und baute Luxuswagen der Marke Stearns-Knight.
John N. Willys kaufte 1914 die Electric Auto-Lite Company auf und gründete 1917 die Willys Corporation als Holding. 1915 kaufte er die Russell Motor Car Company in Ontario (Kanada) dazu und 1919 erwarb er von Duesenberg ihr Werk in Elizabeth (New Jersey). Die Rezession zwang die Willys Corporation in die Knie. Die Banker beauftragten Walter P. Chrysler, den Firmen- und Modellwust zu überarbeiten, und das erste Modell, das eingestellt wurde, war der Six-89.
1926 endete die Produktion der Overland-Modelle; stattdessen wurde später der Whippet gebaut. Nach der Börsenkrise 1929 folgte die Weltwirtschaftskrise, die zur Einstellung einiger Willys-Automarken führte. Stearns-Knight wurde 1929 liquidiert. Die Fertigung des Whippet endete 1931; er wurde durch die Modelle Willys Six (wurde 1933 eingestellt) und Willys Eight ersetzt.
1933 beschloss Willys sein Modellprogramm zu bereinigen und nur noch zwei neue Modelle herzustellen, den Vierzylinder Willys 77 und den Sechszylinder Willys 99. Nachdem sich allerdings die Firma schon wieder am Rande des Bankrotts befand, wurde letztlich nur der Willys 77 gebaut.
1936 wurde die Willys-Overland Company in Willys-Overland Motors umbenannt. Willys-Overland war eine von vielen Bietern, als das US-Kriegsministerium Autohersteller suchte, die schnell eine Produktion für ein leichtes Nutzfahrzeug auf Basis des von American Bantam entworfenen Prototyps aufbauen konnte.
1938 verließ Joseph W. Frazer Chrysler und übernahm die Führung von Willys-Overland. Er versuchte sofort, die Produkte zu verbessern und die Aktivitäten in andere Geschäftsfelder auszudehnen. Eines davon war der Jeep. Die Produktion des Willys MB begann 1941. Nach dem Krieg nahm Willys die Fertigung der Vorkriegs-PKW nicht mehr auf und konzentrierte sich lieber auf den Bau von Jeeps.
1946, ein Jahr nach Einführung des CJ-2A, stellte Willys den Jeep Wagon her, 1948 gab es auch für den Wagon den Allradantrieb, der ihn zum Vorreiter heutiger SUVs machte.
Ab 1951 beteiligte sich Willys wieder am PKW-Markt mit dem neuen "Kompaktwagen" Willys Aero. Ab 1953 gab es auch Viertürer, ein Hardtop-Coupé und Taxiausführungen.
1953 kaufte Kaiser Motors Willys-Overland auf und änderte den Firmennamen in Willys Motor Company.
